Zweimal im Jahr, am 2. Juli und 16. August, messen sich hier die Reiter, die die 10 "Contrade" (Bezirke) der Stadt vertreten, im Rahmen eines Wettrennens, das das wichtigste und bekannteste Ereignis des Stadtlebens ist: der Palio di Siena. Diese Veranstaltung wird von den Einwohnern sehr ernst genommen und gehört wie die Sehenswürdigkeiten zu den Touristenattraktionen der Stadt. Siena erlebte seine Blütezeit vom Ende des 13. bis zur Mitte des 14. Jahrhunderts. Während dieser Zeit wurde die Stadt durch herrliche öffentliche und private Bauwerke im gotischen Stil bereichert, und Kunstwerke großer Meister wie Duccio und Simone Martini wurden geschaffen. Unter dem Joch der Pest im Jahre 1348 wurde die geschwächte Stadt von Cosimo de Medici, dem Herrscher von Florenz, eingenommen. Von dieser grandiosen Epoche zeugt - trotz mehrerer Umbauten - die Kathedrale, die auf dem Hügel von Santa Maria erbaut und 1179 geweiht wurde. Die romanische Fassade zeigt eine wahrhaft prachtvolle Vielfalt an Säulen, Turmspitzen und Rundbögen, die durch Dekorationen auf goldenem Hintergrund noch verschönert werden. Der Innenbereich ist sehr beeindruckend und birgt zahllose Kunstwerke, darunter die Kanzel von Nicola Pisano und die Fresken aus dem 16. Jahrnundert von Pinturicchio in der Piccolomini-Bibliothek.