Als "Prachtmeile" wird die Michigan Avenue zwischen Oak Street und Chicago River bezeichnet. Hier stehen einige der höchsten und berühmtesten Wolkenkratzer der Stadt, unzählige Geschäfte laden zum Shoppen ein, und wer Hunger bekommt, findet für jeden Geschmack und jeden Geldbeutel das passende Restaurant.

Der Navy Pier, der etwa einen Kilometer in den Lake Michigan hinausragt, ist im Sommer der beliebteste Treffpunkt der Stadt. Hier weht immer eine kühle Brise; Plätze zum Spielen und Picknicken, mehrere Veranstaltungsräume, ein Riesenrad und zahlreiche kleine Läden, Cafés und Restaurants sorgen für einen angenehmen Aufenthalt.

Als er noch Sears Tower hieß, war der 442 Meter hohe Wolkenkratzer einmal das höchste Gebäude der Welt. Diesen Rang haben zwar inzwischen andere eingenommen, aber der Blick von der Aussichtsetage des Willis Tower ist immer noch atemberaubend.

Das naturkundliche Field Museum beherbergt eine der weltweit größten Sammlungen auf diesem Gebiet. Besonders Dinosaurier-Fans kommen auf ihre Kosten. Highlight ist "Sue", das am vollständigsten erhaltene Skelett eines Tyrannosaurus Rex.

Egal ob Pop, Rock, Jazz, Blues oder Klassik, in Chicago ist jede Musikrichtung zu Hause. In vielen Bars im Stadtzentrum wird Livemusik gespielt, und das ausgezeichnete Sinfonieorchester der Stadt gibt im Sommer Freiluftkonzerte im Milleniumpark und an der Michigan Avenue.