Der berühmte Sears Tower in Chicago war eine ganze Weile mit seinen 443 Metern Höhe das höchste Gebäude der Welt. Noch heute ist der Sears Tower eine der beliebtesten Sehenswürdigkeiten mit seinen 110 Stockwerken. Ein Hochgeschwindigkeitsfahrstuhl bringt Besucher auf die Dachterrasse für einen einzigartigen Panoramablick.

In Chicago gibt es mehrere Museen, die einen internationalen Ruf genießen wie das Adler Planetarium. Zum Art Institute of Chicago gehört auch eine Kunstschule. Das Museum zeigt unter anderem einzigartige Werke des Impressionismus. Einen Besuch ist das Field Museum of Natural History wert mit seinen 22 Millionen Exponaten.

Chicago ist für seine Theaterlandschaft bekannt, denn es gilt als die Geburtsstadt des heutigen Improvisationstheaters. Das Auditorium Theatre hat eine lange Tradition wie auch das Biograph Theatre. Sehenswert sind auch das Court Theatre, das Merle Reskin Theatre und das Goodman Theatre.

Sport gehört in Chicago zum Leben der Menschen dazu wie in kaum einer anderen Großstadt. Die Chicago Bears haben überall auf der Welt Fans ähnlich wie die Baseballteams Chicago Cubs und des Basketball Clubs der Chicago Bulls.

In Chicago kommt die Deep-Dish-Pizza auf den Tisch, denn die italienische Küche ist die beliebteste überhaupt in der Stadt. Die Ribs aus Chicago sind eine einzigartige Köstlichkeit.