Erste Impressionen von der Stadt erhalten Sie von dem 527 m hohen Willis Tower (Sears Tower), der bis zur Spitze das höchste Gebäude der Stadt und neunthöchste der Erde darstellt. Auf dem Skydeck im 103. Stockwerk können Sie bei klarem Wetter 80 Kilometer weit in vier verschiedene Bundesstaaten schauen. Auf dem John Hancook Center erhalten Sie in 344 Meter Höhe beim Speisen im Restaurant, Baden im höchsten Schwimmbad Nordamerikas sowie vom Observatorium einen spektakulären Rundblick über Chicago und den Lake Michigan.

Der im Jahre 1916 erbaute Navy Pier hatte bei seiner Gründung erst strategische sowie um 1941 als ein Trainingszentrum der Marine und Piloten militärische Zwecke. Heute allerdings ist der Navy Pier eine der attraktivsten Uferpromenaden der Stadt und bietet aufregende Unterhaltung durch ein Entertainmentcenter, ein Riesenrad, Open-Air-Bühnen sowie 3-D-Kinos.

Die Downtown oder auch The Loop genannt, beherbergt das Geschäftsviertel und das Kulturzentrum der Stadt. Das Wahrzeichen von Chicago bildet der berühmte Buckingham Fountain Brunnen. In der Downtown begegnen Ihnen zahlreiche Attraktionen wie die Chicago Mercantile Exchange, eine der größten Börsen der Welt oder das Museum of Science and Industry, Theater wie das Chicago Broadway sowie auch Musikevents im Grant Park. Merkmal des Loops ist die ringförmige Hochbahn, die genau wie die Stadt und das Chicago Board of Trade Building vor allem als Drehort und Filmkulisse aus den Produktionen Batman Begins und The Dark Knight von Christopher Nolan bekannt ist.

In dem Wrigley Field Stadion haben Sie die Möglichkeit zahlreiche Sportveranstaltungen wie die Heimspiele der bekannten Baseball-Mannschaft Chicago Cubs zu besuchen. Aber auch Winterspiele wie das Eishockey Winter-Classic-Game der National Hockey League im Jahr 2009 sorgen hier für Schlagzeilen. Das Stadion dient zuweilen auch als Filmkulisse für Spielfilme wie beispielsweise die Blues Brothers mit Dan Aykroyd aus dem Jahr 1980.

Eine schöne Schifffahrt auf dem 58000 km² Lake Michigan bringt Sie nur mal entspannt raus aus dem Großstadttrubel, sondern führt Sie auch zu einer Vielzahl von angrenzenden Nationalparks wie dem Sleeping Bear Dunes National Lakeshore, der auf 140 Meter steil hochragenden Sanddünen an den Ufern einen spektakulären Blick über den See bietet."