Die Chicagoer Börse ist die älteste Terminbörse der Welt und sitzt in einem Art-Deko Gebäude aus dem Jahr 1930. Das Gebäude ist 184 Meter hoch und war zum Zeitpunkt der Errichtung das höchste Gebäude der Stadt. Auf der Spitze des Gebäudes findet sich eine Statue des römischen Gottes Ceres, die die Macht der Händler demonstrieren soll.

Der Sears Tower wurde 1974 eröffnet und ist mit seinen 443 Metern nicht nur das derzeit höchste Gebäude der Vereinigten Staaten, sondern auch das Fünfthöchste der Welt. Besucher haben vom Skydeck aus, der Dachterrasse des Wolkenkratzers, einen spektakulären Ausblick, der bei gutem Wetter bis zu 100 Kilometer weit reichen kann.

Der Millenium Park ist ein weitläufiges Parkgelände, das 2004 eröffnet wurde und viele verschiedene Freizeitaktivitäten für Jung und Alt bietet und auch einige berühmte Kunstgegenstände beherbergt. Die großen Rasenflächen, die viele zum Picknicken einladen, der Musikpavillon mit seinen verschiedenen Veranstaltungen und die Eislaufhalle machen diesen Park zum Erlebnis.

Die Chicago Bulls wurden durch Michael Jordan weltberühmt. Auch wenn er nicht mehr aktiv ist, kann ein Besuch eines amerikanischen Basketballspiels zum echten Erlebnis werden.

Eine Einkaufstour durch die vielen Boutiquen und Einkaufszentren gehört zu jedem USA Aufenthalt dazu. Viele amerikanische Marken bieten auf dem Heimatmarkt bessere Preise an und der Dollar-Euro-Kurs ist meistens auch zum Vorteil deutscher Touristen. Die Michigan Avenue mit seinen drei Einkaufszentren bietet sich perfekt an, um nach Schnäppchen zu suchen.