Erste Impressionen von Chicago bietet Ihnen mit 527m Höhe, der Willis Tower (Sears Tower), der bis zur Spitze das höchste Gebäude der Metropole und das neunthöchste der Erde darstellt. Auf dem Skydeck im 103. Stockwerk können Sie bei klarem Wetter 80 km weit in vier verschiedene Bundesstaaten schauen. Spektakulär ist ebenfalls mit 344m Höhe, das John Hancook Center, auf dem Sie beim Speisen im Restaurant, Baden im höchsten Schwimmbad Nordamerikas sowie auf dem Observatorium ein fesselndes Panorama über Chicago und den Lake Michigan genießen können.

Der im Jahre 1916 erbaute Navy Pier diente bei seiner Gründung erst strategischen sowie um 1941 als ein Trainingszentrum der Marine und Piloten militärischen Zwecken. In der Gegenwart jedoch präsentiert sich der Navy Pier als eine der attraktivsten Uferpromenaden von Chicago und lädt mit einem Entertainmentcenter, einem Riesenrad, Open-Air-Bühnen sowie 3-D-Kinos jederzeit zu vergnüglicher Unterhaltung ein.

The Loop wird die Downtown von Chicago genannt, die das Geschäftsviertel sowie das Kulturzentrum der Stadt beherbergt. Der berühmte und vielfach dargestellte Buckingham Fountain Brunnen bildet das Wahrzeichen von Chicago. Im Loop finden Sie vielfältige Attraktionen der Stadt wie die Chicago Mercantile Exchange, eine der größten Börsen der Welt oder das Museum of Science and Industry, Theater wie das Chicago Broadway sowie auch Musikevents im Grant Park. Prägnant für den Loop ist die ringförmige Hochbahn. Sie ist genau wie die Stadt und das Chicago Board of Trade Building insbesondere als Drehort und Filmkulisse aus den Produktionen Batman Begins und The Dark Knight von Christopher Nolan bekannt.

Das Wrigley Field Stadion bietet zahlreiche Sportveranstaltungen wie die Heimspiele der berühmten Baseball-Mannschaft Chicago Cubs. Hier finden jedoch auch Winterspiele wie das Eishockey Winter-Classic-Game der National Hockey League im Jahr 2009 statt. Das Stadion dient zuweilen auch als Filmkulisse wie bei den Blues Brothers mit Dan Aykroyd aus dem Jahr 1980.

Der 58000 km² große Lake Michigan, bietet für eine Auszeit aus dem Großstadtrubel angenehme Schifffahrten über den See an. Er grenzt zudem an zahlreiche Nationalparks wie dem Sleeping Bear Dunes National Lakeshore, der auf 140 Meter steil emporragenden Sanddünen an den Ufern, einen fantastischen Blick über den Michigansee bietet."