In der Region von La Mancha haben die begeisterten Anhänger des Werkes von Miguel de Cervantes Saavedra die Gelegenheit, die Abenteuer des sinnreichen Junkers anhand einiger im Buch zitierter Orte nachzuleben. Zu den Ortschaften dieser Straße zählt die prächtige Stadt Villanueva de los Infantes (Ciudad Real) mit ihren vielen bedeutenden Bauwerken aus der Barock- und der Renaissancezeit von La Mancha. Der berühmte Schriftsteller Francisco de Quevedo starb im ehemaligen Hauptort des Santiagoordens. Hier gibt es unzählig viele Steinhäuser mit mehr als 200 Heroldswappen. El Toboso, das Dorf von Dulcinea in Toledo wird ebenfalls im Buch von Cervantes genannt. Diese Ortschaft besitzt drei verschiedene Bauwerke: das Kloster Convento de Trinitarias Recoletas, das Haus von Dulcinea und die Fassade des Franziskanerklosters. Letztlich können Sie die Windmühlenkulissen der Dörfer Consuegra (Toledo) oder Campo de Criptana (Ciudad Real) bewundern.