Der erste Marathon in Boston fand das erste Mal im Jahr 1897 statt, nachdem der US-Olympia Coach, John Graham, im Jahr zuvor durch die ersten Olympischen Spiele in Griechenland dazu inspiriert wurde ein Sport-Event in seiner Lauf-Heimatstadt zu veranstalten. Beim ersten Wettkampf nahmen lediglich 15 männliche Kandidaten teil. Als Sieger ging John McDermott hervor, mit einer Zeit von 2:55:10. Traditionell fand das Event am Patriot's Day, dem 19. April, statt, seit 1969 jedoch findet der Lauf immer am dritten Montag im April statt. Auch wenn der Wettkampf nicht die Welt-Legenden auf seinen Listen zählen kann, wie andere der Haupt-Laufereignisse der Welt, so hat er dennoch einige spannende Geschichten im Gepäck. So zum Beispiel John A. "The Elder" Kelley, der den Wettkampf in 1935 und 1945 gewann - er hielt den Rekord mit den meisten Starts (61) und Zieleinläufe (58). Aber es gab auch Kontroversen. Wie letztes Jahr, als der kenianische Geoffrey Mutai die weltbeste Marathonzeit von 2:03:02 zurückgelegt hat. Dennoch weigerte sich der IAAF die Zeit anzuerkennen, da die Strecke in Boston nicht die Kriterien für die Anerkennung von Weltrekorden erfüllt. Was jedoch bemerkenswert ist, ist die Tatsache, dass die Laufstrecke relativ hügelig ist und die berüchtigten Newton Hills, Heartbreak Hills, an der 20-Meilen-Makierung, die Athleten oft zur Erschöpfung bringt.

Der Marathon beginnt dort, wo er seit 1925 startet, als er auf die vollen 26.2 Meilen verlängert wurde. In Hopkinton, wo die Läufer eine leichte Senkung innerhalb der ersten Meile erleben. Die nächste Stadt auf der Route ist Ashland, die als Heimat von Henry E. Warren berühmt wurde, dem Erfinder der elektrischen Uhr, daher auch der Spitzname der Stadt: Clock Town. Danach erreicht man Framingham, wo im Jahr 1907 ein Zug, der die Gleisen wechselte, den Lauf aufhielt. Die Stadt ist außerdem berühmt dafür das Zuhause eines gewissen Crispus Attucks zu sein, der ersten Person, die im Unabhängigkeitskrieg während des Boston Massaker starb. Ein guter Platz um das Rennen zu beobachten ist die nächste Stadt, durch die der Marathon verläuft: Natick. Hier gibt es zwar nicht viel zu sehen, aber die Stadt beheimatet eines der ältesten Diner des Landes, das Casey's Diner, wo man ein gemütliches Mittagessen genießen kann. Nachdem die halbe Strecke in Wellesley zurückgelegt ist, werden die Teilnehmer von lauten Unterstützungs-Parolen umschwärmt, auch als "Screech Tunnel" bekannt, der von den Studenten und den Mitarbeitern des Wellesley College kommt. In Newton, der sechstes der acht Städte entlang der Strecke, findet man die Hügel, die die wahren Männer von den Bubis trennen. Nachdem die Strecke Brookline durchquert, laufen die Teilnehmer schließlich in Boston ein, wo tausende Beifall klatschende Fans warten während die Läufer entlang der Boylston Street rennen und schließlich die Ziellinie bei der Boston Public Library erreichen.